Su consulta está realizando una combinación externa mientras intenta realizar un conteo. Si B.UserId aparece como NULL, el conteo (*) también devolverá NULL. Puede arreglar esto realizando explícitamente un conteo de A usando "contar (A.*)" o envolviéndolo en ISNULL().
select A.UserId, B.UserId, count(A.*)
from select tableA A
left outer join tableB B
on A.UserBNumber = B.Number
group by A.UserId, B.UserId
o
select A.UserId, B.UserId, isnull(count(*),0)
from select tableA A
left outer join tableB B
on A.UserBNumber = B.Number
group by A.UserId, B.UserId