Sí, habrá dolor.
Estamos ejecutando Rails/SQL Server en producción en este momento. Todo nuestro desarrollo se realiza en OS X / Linux y se implementa en servidores de aplicaciones de Linux.
Al final optamos por JRuby, ya que la conexión a través de JDBC en lugar de ODBC era mucho menos dolorosa. JRuby en sí mismo es una buena plataforma, pero hemos tenido un sinfín de problemas debido a las peculiaridades de las gemas y complementos de terceros que a menudo no funcionan con JRuby (especialmente si tienen extensiones nativas).
Todavía hay agujeros en el soporte:la paginación todavía es dudosa, pero ahora funciona. De memoria, también hay algunas peculiaridades en torno a Unicode y la codificación de caracteres.
La única razón por la que se usa SQL Server es porque eso fue lo que ordenó el equipo de infraestructura de TI. MySQL/Postgres es una solución mucho mejor si es posible. Todo simplemente funciona.
