Usar BULK INSERT en un script T-SQL parece ser una buena solución.
Puede obtener la lista de archivos en su directorio con xp_cmdshell y el comando dir (con un poco de limpieza). En el pasado, traté de hacer algo como esto con las funciones sp_OAMethod y VBScript y tuve que usar el método dir porque tuve problemas para obtener la lista de archivos con el objeto FSO.
http://www.sqlusa.com/bestpractices2008/list-files- en el directorio/