La información proporcionada por otras respuestas me llevó a la solución. Estos son los pasos que se me ocurrieron para futuras referencias:
CREATE ASSEMBLY [System.DirectoryServices]
FROM 'C:\Windows\Microsoft.NET\Framework\v2.0.50727\System.DirectoryServices.dll'
WITH PERMISSION_SET = UNSAFE
GO
La primera vez que ejecuté la instrucción anterior, recibí el siguiente error:
Para que la instrucción CREATE ASSEMBLY se ejecutara sin errores, primero tuve que activar TRUSTWORTHY de la siguiente manera:
ALTER DATABASE DatabaseName SET TRUSTWORTHY ON
GO
Una vez que TRUSTWORTHY está activado, el comando se ejecuta sin errores, pero presenta esta advertencia que suena aterradora:
Con System.DirectoryServices correctamente registrado en SQL Server, ahora puedo implementar/registrar el ensamblado SQL CLR personalizado dependiente sin ningún problema.