Ok, creo que esta es una de las consultas más raras que he escrito, y creo que va a ser terriblemente lenta. Pero inténtalo:
UPDATE A
SET A.hostessid = B.hostessId
FROM member_info_test A
CROSS APPLY (SELECT TOP 1 hostessId
FROM hostess_test
WHERE A.somecolumn = A.somecolumn
ORDER BY NEWID()) B