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¿Pueden los disparadores SQL CLR hacer esto? ¿O hay un mejor camino?

Probablemente debería desvincular el posprocesamiento de la inserción:

En el activador Insertar, agregue el PK del registro en una tabla de cola.

En un servicio separado, lea de la tabla de colas y realice su operación compleja. Cuando termine, marque el registro como procesado (junto con la información de error/estado) o elimine el registro de la cola.